Олег Макшанцев родился 15 апреля 1970 года в Москве. С детства он начинает увлекаться футболом и боевыми искусствами, однако особых высот в них он не достигает.
В школе Олег Макшанцев неплохо учится, однако имеет серьезные проблемы с дисциплиной – он нередко устраивал драки, после которых родителей вызывали в школу. По окончании школы Олег идет на службу в армии, где его определяют в десантную разведроту.
Увлечение бодибилдингом началось у него, как и у всех будущих бодибилдеров его времени, с просмотра фильмов об Арнольде Шварценеггере. Когда Олег Макшанцев впервые увидел Арнольда, он был настолько потрясен его мускулатурой, что захотел быть похожим на него. С этого времени он начал плотно заниматься в тренажерном зале. Со временем, когда Олег узнал про других звезд бодибилдинга, его кумиром стал Дориан Ятс.
В своих первых соревнованиях по бодибилдингу он принял участи в 1994 году (чемпионат Москвы). И хотя Олег считал, что набрал отличную форму, все же занимает в них лишь 5-е место (что, кстати, являлось не самым плохим достижением для новичка). Чемпионом Москвы ему удалось стать лишь в 1999 году.
В 2001 году Олег Макшанцев побеждает в любительском чемпионате мира, однако допинг-тест аннулирует этот результат и дисквалифицирует атлета на 2 года. После дисквалификации Олег стал участвовать во многих профессиональных турнирах, однако серьезных результатов в них не добивался.
С 2003 года Олег Макшанцев является президентом Федерации бодибилдинга и фитнеса Москвы.